Sodiwm Triacetylborohydride(dolen:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) yn bowdr gwyn gyda'r fformiwla gemegol NaBH(OAc) ₃ ac mae ei bwysau moleciwlaidd tua 252.06 g/mol. Mae gan y cyfansoddyn amrywiaeth o briodweddau ffisegol, gyda phwynt rhwng 150-155 gradd , dwysedd cymharol ysgafn a hydoddedd da. Mae'r dwysedd tua 1.18 g / cm³. Mae hyn yn golygu bod y cyfansawdd yn gymharol ysgafn ac, o dan amodau penodol, gall arnofio ar lawer o doddyddion. Mae'r eiddo hwn yn gwneud Sodiwm Triacetoxyborohydride yn hawdd i'w ddefnyddio yn y labordy. Mae'r priodweddau ffisegol hyn yn ei wneud yn asiant lleihau pwysig ac yn chwarae rhan bwysig mewn synthesis organig.
 |
|
Mae'r canlynol yn gyflwyniad byr am brif briodweddau cemegol y cyfansoddyn:
1. Gostyngiad:
Mae Sodiwm Triacetylborohydride yn asiant lleihau cryf a all leihau llawer o gyfansoddion organig i gyflyrau ocsideiddio is. Ar gyfer cyfansoddion sy'n cynnwys grwpiau swyddogaethol ocsigen, megis aldehydes, cetonau, asidau ac esters, bydd Sodiwm Triacetoxyborohydride fel arfer yn cael ei leihau'n ddetholus i'r alcoholau cyfatebol neu gyfansoddion hydrocsyl. Ar gyfer cyfansoddion sy'n cynnwys grwpiau swyddogaethol sylffwr, megis mercaptans a disulfides, mae gan yr asiant lleihau eiddo lleihau cryf hefyd.
2. adweithedd:
Mewn llawer o syntheses organig, defnyddir Sodiwm Triacetoxyborohydride hefyd fel catalydd ar gyfer adweithiau lleihau. Yn yr adweithiau hyn, mae'r cyfansoddyn fel arfer yn cael ei ychwanegu at y system adwaith i adweithio â chemegau eraill. Er enghraifft, gall adweithio ag anhydridau asid carbocsilig i gynhyrchu alcoholau cyfatebol, neu adweithio â cetonau aromatig i gynhyrchu alcoholau aromatig cyfatebol, ac ati. asidau ac aminau.
3. Sefydlogrwydd:
Er bod Sodiwm Triacetoxyborohydride yn asiant lleihau cryf, mae'n fwy sefydlog nag asiantau lleihau eraill a ddefnyddir yn gyffredin fel sodiwm borohydride. Yn ystod storio a defnyddio, nid yw amodau megis aer, lleithder a thymheredd yn effeithio'n hawdd ar y cyfansawdd. Ar yr un pryd, dylid nodi hefyd y dylai Sodiwm Triacetoxyborohydride osgoi cysylltiad ag asiantau ocsideiddio, megis hydrogen perocsid neu potasiwm permanganad, fel arall bydd adweithiau peryglus yn digwydd.
4. Gwrthdroadwyedd:
Mae adwaith lleihau Sodiwm Triacetoxyborohydride yn gildroadwy, felly gellir perfformio rhai trawsnewidiadau cemegol yn ddetholus trwy reoli amodau'r adwaith. Er enghraifft, trwy reoli lleoliad y grŵp rhwystro electronig, gellir lleihau'r grŵp carbonyl mewn cetonau aromatig yn ddetholus heb effeithio ar yr adwaith mewn safleoedd eraill.
5. Penodoldeb:
5.1. Effeithlonrwydd: Mae Sodiwm Triacetoxyborohydride yn asiant lleihau effeithlon iawn, gall leihau amrywiaeth o grwpiau swyddogaethol yn gyflym, megis nitro, aldehyde, ceton, ester, ac ati, ac mae ei gyflymder adwaith yn gyflymach nag asiantau lleihau eraill a ddefnyddir yn gyffredin fel sodiwm bisulfite , Lithiwm Alwminiwm Hydride ac ati yn gyflymach.
5.2. Detholusrwydd: Mae gan Sodiwm Triacetoxyborohydride ostyngiad detholus da o wahanol grwpiau swyddogaethol, er enghraifft, gall leihau cetonau yn ddetholus heb effeithio ar grwpiau swyddogaethol fel asid enol ac asid carbocsilig, sy'n ei gwneud yn asiant lleihau dewisol ar gyfer llawer o gemegwyr synthetig.
5.3. Diogelwch: O'i gymharu ag asiantau lleihau eraill, megis hydrid alwminiwm lithiwm, bisulfite sodiwm, ac ati, mae'r defnydd o Sodiwm Triacetoxyborohydride yn fwy diogel oherwydd ni fydd yn rhyddhau nwy hydrogen o dan amodau dŵr neu asidig, ac mae ei ddefnydd hefyd yn Nid yw mesurau amddiffynnol cymhleth ofynnol.
5.4. Cyfleustra: Mae Sodiwm Triacetoxyborohydride yn hawdd i'w baratoi, mae ganddo fywyd storio hir, a gellir ei storio a'i ddefnyddio ar dymheredd ystafell. Yn ogystal, gellir cymysgu Sodiwm Triacetoxyborohydride ag asiantau lleihau eraill i wella ei allu lleihau neu addasu'r amodau adwaith.
5.5. Ystod eang o gymwysiadau: Mae Sodiwm Triacetoxyborohydride yn chwarae rhan bwysig mewn llawer o adweithiau synthesis organig, megis paratoi cyfansoddion organig megis alcoholau, etherau, aminau ac alcenau. Yn ogystal, gellir ei ddefnyddio hefyd i baratoi a diogelu grwpiau swyddogaethol megis grwpiau hydroxyl, amino, ac amin, ac i leihau gormodedd organig a hylifau gwastraff yn y broses gynhyrchu.
Mae gan Sodiwm Triacetylborohydride benodolrwydd uchel yn yr adwaith lleihau. Er enghraifft, mewn asidau carbocsilig amlswyddogaethol neu cetonau, dim ond un grŵp swyddogaethol fydd yn cael ei leihau i'r cyfansoddyn alcohol neu hydrocsyl cyfatebol, tra nad yw'r grwpiau swyddogaethol eraill yn cael eu heffeithio. Mae hyn yn gwneud Sodiwm Triacetoxyborohydride yn ddetholus iawn mewn synthesis organig a gall leihau cynhyrchu adweithiau ochr eraill.
I gloi, mae gan Sodiwm Triacetoxyborohydride, fel asiant lleihau pwysig, reducibility a sefydlogrwydd cryf. Mae ganddo benodolrwydd a detholusrwydd uchel mewn adweithiau cemegol, felly fe'i defnyddir yn eang ym meysydd synthesis cyffuriau, synthesis organig a gwyddoniaeth ddeunydd.
Ar dymheredd ystafell, mae gan Sodiwm Triacetoxyborohydride sefydlogrwydd thermol a chemegol uchel, a gellir ei storio a'i ddefnyddio o dan amodau arbrofol arferol.
1. Strwythur moleciwlaidd:
Mae strwythur moleciwlaidd Sodiwm Triacetoxyborohydride yn cynnwys tri grŵp acetoxy ac ïon borohydride. Mae strwythur yr ïon borohydride yn debyg i tetrahedron rheolaidd, lle mae'r atom B wedi'i leoli yn y canol, ac mae tri grŵp OAc yn cael eu dosbarthu'n gydweddol ac yn hafalochrog o'i gwmpas, ac mae pob atom H wedi'i gysylltu â grŵp OAc i ffurfio bond. gyda'r atom B. Yn ogystal ag ïonau borohydride, mae ïonau sodiwm hefyd yn chwarae rhan bwysig mewn sefydlogi strwythur yn y dellt.
2. Strwythur grisial:
Cafwyd strwythur grisial Sodiwm Triacetylborohydride ym 1973 gan GW Parshall et al. Mae'n monoclinig gyda grŵp gofod P21/c. Paramedrau celloedd yr uned yw=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å, a=96.74 gradd . Mae'r gell uned yn cynnwys pedwar moleciwl, pob un ohonynt yn rhyngweithio â moleciwlau eraill trwy fondiau hydrogen, gan ffurfio strwythur rhwydwaith tri dimensiwn. Yn y dellt, mae'r ïon borohydrid yn ffurfio bondiau hydrogen gyda thri grŵp OAc gwahanol trwy atomau H, gan wneud y pellter rhyngddynt tua 1.2 Å. Mae'r ïon sodiwm yn ffurfio bond ïonig gydag un o'r tri grŵp OAc.
3. Priodweddau sbectrosgopeg:
Mae gan Sodiwm Triacetylborohydride lawer o briodweddau sbectrol nodweddiadol, y gellir eu defnyddio ar gyfer ei ddadansoddiad ansoddol a meintiol. Er enghraifft, mae uchafbwynt dirgryniad ymestyn C=O amlwg ar tua 1700 cm-1 yn ei sbectrwm IR. Yn y cyfamser, mae yna hefyd fandiau amsugno a achosir gan fondiau BH a CH. Yn ei sbectrwm 1H NMR, mae atomau H yr ïon hydrid yn achosi symudiad cemegol nodweddiadol o tua -4 ppm. Yn ogystal, o amgylch ïonau boron (hy, atomau OAc a H), mae yna hefyd effaith maes magnetig lleol sy'n arwain at hollti a newid y sifft cemegol.
4. priodweddau hydoddedd:
Mae gan Sodiwm Triacetoxyborohydride hydoddedd da mewn dŵr, gellir hydoddi tua 1.5 g mewn 100 mL o ddŵr. Mae ei hydoddedd yn uwch mewn toddyddion organig fel ethanol, methanol a dimethylformamide. Oherwydd ei alcalinedd cryf, mae'n ansefydlog mewn hydoddiant asidig ac mae'n dadelfennu'n hawdd i gynhyrchu hydrogen.
I gloi, mae gan Sodiwm Triacetoxyborohydride strwythur moleciwlaidd unigryw a phriodweddau sbectrosgopig nodweddiadol. Mae'r eiddo hyn yn gysylltiedig â'i gymhwysiad eang, er enghraifft, gellir ei ddefnyddio i leihau cyfansoddion fel cetonau, aldehydes ac enones, a gellir eu defnyddio hefyd i syntheseiddio cyfansoddion heterocyclic sy'n cynnwys boron. Mae deall ei briodweddau strwythurol yn arwyddocaol iawn ar gyfer deall ei fecanwaith cymhwyso, ei fanteision a'i anfanteision. Mae ganddo fanteision effeithlonrwydd uchel, diogelwch, cyfleustra, a detholusrwydd da, ac fe'i defnyddir yn eang ym maes synthesis organig.