TERT{0}}BUTYL 4-(AMINOCARBONYL)TETRAHYDROPYRIDINE-1(2H)-CARBOXYLATEyn gyfansoddyn organig penodol gyda strwythur a phriodweddau cemegol penodol. Mae'n perthyn i'r categori o gyfansoddion heterocyclic, sy'n cynnwys cylch tetrahydropyridine, sef cylch ag aelodau chwe- sy'n cynnwys pedwar atom carbon a dau atom nitrogen. Amnewidir y moleciwl penodol hwn â grŵp ester tert-biwtyl ar un pen a grŵp aminocarbonyl (neu carbamoyl) ar y cylch tetrahydropyridine.
Mae'r tert{0}}grŵp ester biwtyl, a ddynodir yn aml fel -OC(CH3)3, yn darparu sefydlogrwydd ac yn helpu i fodiwleiddio adweithedd y cyfansoddyn. Mae'r grŵp aminocarbonyl, -CONH2, yn cyflwyno swyddogaeth amid, a all gymryd rhan mewn adweithiau cemegol amrywiol megis bondio hydrogen ac adweithiau cyddwyso.
Mae enw'r cyfansoddyn yn awgrymu bod ganddo grŵp carbocsylad (-COO-)) ynghlwm wrth y cylch tetrahydropyridine trwy gyfrwng tert-moiety alcohol butyl, sy'n nodi ei botensial fel ester. Gall yr esterification hwn effeithio ar hydoddedd a gweithgaredd biolegol y moleciwl.
|
|
|
|
Fformiwla Cemegol |
C11H20N2O3 |
|
Offeren Union |
228.15 |
|
Pwysau Moleciwlaidd |
228.29 |
|
m/z |
228.15 (100.0%), 229.15 (11.9%) |
|
Dadansoddiad Elfennol |
C, 57.87; H, 8.83; N, 12.27; O, 21.02 |
Mae deilliadau Piperidine yn sgaffaldiau cyffredin wrth ddarganfod cyffuriau oherwydd eu gweithgareddau biolegol amrywiol. Gellir defnyddio'r cyfansoddyn hwn i syntheseiddio gwahanol ddeilliadau piperidine trwy gyflwyno gwahanol amnewidion neu grwpiau swyddogaethol, a all arddangos priodweddau gwrthlidiol, poenliniarol neu wrthseicotig.
cyflwyno ei ddeilliadau
gyda Grwpiau Amino Wedi'u Haddasu
Trwy newid y grŵp amino i mewnTERT{0}}BUTYL 4-(AMINOCARBONYL)TETRAHYDROPYRIDINE-1(2H)-CARBOXYLATE, gellir cael gwahanol ddeilliadau gyda gwahanol swyddogaethau. Gall y deilliadau hyn gynnwys, ond heb fod yn gyfyngedig i, y rhai sydd â grwpiau amino wedi'u haysu, alkylated, neu arylated.
Deilliad Asetylaidd: Trwy adweithio'r grŵp amino ag anhydrid asetig, gellir ffurfio deilliad asetylated. Gall yr addasiad hwn newid hydoddedd, sefydlogrwydd a gweithgaredd biolegol y cyfansoddyn.
Deilliadau Asid Carbocsilig Eraill: Gall adweithiau tebyg ag asidau carbocsilig eraill (ee, asid propionig, asid butyrig) gynhyrchu deilliadau gyda gwahanol grwpiau acyl.
Deilliad Methyledig: Gall trin y grŵp amino â fformaldehyd ac asiant lleihau (ee, sodiwm cyanoborohydride) arwain at methylation. Gall yr addasiad hwn effeithio ar lipophilicity y cyfansoddyn a gweithgaredd biolegol.
Deilliadau Alcyl Eraill: Gall adweithiau cyfatebol ag aldehydau neu cetonau eraill gynhyrchu deilliadau â chadwyni alcyl hirach.
Deilliad ffenylaidd: Gall adwaith â bensaldehyd ac yna gostyngiad gynhyrchu deilliad ffenylaidd. Gall yr addasiad hwn gyflwyno priodweddau aromatig i'r cyfansoddyn.
Deilliadau Aryl Eraill: Gall adweithiau tebyg ag aldehydau neu cetonau aromatig eraill gynhyrchu deilliadau gyda gwahanol grwpiau aryl.
gyda Modrwy Tetrahydropyridine Wedi'i Addasu
Gall addasiadau i'r cylch tetrahydropyridine, megis ehangu cylch, crebachiad cylch, neu amnewid atomau cylch, arwain at gyfres o ddeilliadau sydd â phriodweddau unigryw a chymwysiadau posibl.
Deilliadau Piperidine: Mae ehangu'r cylch tetrahydropyridine trwy ychwanegu atom carbon ychwanegol yn arwain at ddeilliadau piperidine. Mae Piperidine yn gylch heterocyclic chwe-aelod gyda nitrogen yn y canol, ac mae ganddo lawer o gymwysiadau diwydiannol a fferyllol.
Fferyllol: Mae cyfansoddion sy'n cynnwys piperidine i'w cael yn aml mewn fferyllol oherwydd eu gallu i ryngweithio â thargedau biolegol (ee, derbynyddion, ensymau) mewn ffyrdd unigryw.
Canolradd Synthetig: Gall deilliadau Piperidine wasanaethu fel canolradd yn y synthesis o moleciwlau organig mwy cymhleth.
Deilliadau Asetidine: Mae contractio'r cylch tetrahydropyridine trwy dynnu atom carbon yn arwain at ddeilliadau azetidine. Mae asetidine yn gylch heterocyclic pedwar aelod gyda nitrogen yn y canol.
Meimeteg Peptid: Mae deilliadau asetidine wedi'u harchwilio fel dynwared peptid oherwydd eu gallu i ddynwared priodweddau cydffurfiadol peptidau tra'n cynnig manteision o ran sefydlogrwydd a gwrthiant i ddiraddio.
Gweithgaredd Biolegol: Mae rhai cyfansoddion sy'n cynnwys asetidin wedi dangos gweithgarwch biolegol, gan eu gwneud yn ymgeiswyr posibl ar gyfer datblygiad pellach fel fferyllol.
Deilliadau Heterocyclic: Mae disodli un neu fwy o atomau carbon yn y cylch tetrahydropyridine ag atomau eraill (ee, ocsigen, sylffwr) yn arwain at ddeilliadau heterocyclic.
Oxazines a Thiazines: Mae disodli atom carbon ag ocsigen neu sylffwr, yn y drefn honno, yn arwain at ddeilliadau oxazine a thiazine. Mae gan y cyfansoddion hyn gymwysiadau amrywiol yn y diwydiannau fferyllol, agrocemegol a lliwio.
Gweithgaredd Biolegol: Mae llawer o ddeilliadau heterocyclic yn arddangos gweithgaredd biolegol sylweddol, gan eu gwneud yn dargedau deniadol ar gyfer darganfod a datblygu cyffuriau.
gyda Tert Addasedig-butyl Ester Group
Gellir addasu'r grŵp ester biwtyl tert- hefyd i gynhyrchu deilliadau â swyddogaethau ester gwahanol. Er enghraifft, gall disodli'r tert-grŵp biwtyl â grwpiau alcyl neu aryl eraill gynhyrchu analogau gyda hydoddedd newidiol, sefydlogrwydd, a gweithgaredd biolegol.
Deilliadau Alcyl Ester
- Grwpiau Alcyl Llinol a Changhennog: Gall disodli'r tert{0}}grŵp biwtyl â chadwyni alcyl llinellol neu ganghennog ddylanwadu ar hydoddedd a lipoffiligedd y cyfansoddyn.
- Hydoddedd: Mae cadwyni alcyl llinol yn tueddu i gynyddu hydoddedd mewn toddyddion pegynol, tra gall cadwyni alcyl canghennog wella hydoddedd mewn toddyddion nad ydynt yn begynol.
- Sefydlogrwydd: Gall yr amnewidydd alcyl effeithio ar sefydlogrwydd y bond ester. Er enghraifft, gall esterau gyda mwy o grwpiau alcyl amnewidiol fod yn fwy ymwrthol i hydrolysis.
- Gweithgaredd Biolegol: Gall newidiadau mewn amnewidion alcyl arwain at newid ymlyniad rhwymol a detholusrwydd tuag at dargedau biolegol, a allai effeithio ar broffiliau ffarmacolegol.
Deilliadau Aryl Ester
- Modrwyau Aromatig: Mae amnewid y tert{0}}grŵp biwtyl gyda grŵp aryl yn cyflwyno priodweddau aromatig i ddeilliad ester.
- Hydoddedd: Yn aml mae gan esters Aryl hydoddedd gwell mewn toddyddion organig oherwydd eu natur aromatig.
- Sefydlogrwydd: Gall esters Aryl arddangos mwy o sefydlogrwydd tuag at adweithiau cemegol penodol, megis ocsidiad neu ostyngiad.
- Gweithgaredd Biolegol: Gall dirprwyon Aryl gyflwyno rhyngweithiadau rhwymol unigryw â thargedau biolegol, gan arwain at weithgareddau ffarmacolegol newydd neu fwy o nerth.
Rôl mewn peirianneg dellt: fel bloc adeiladu uwch-foleciwlaidd amlswyddogaethol
Mae peirianneg dellt yn rhoi priodweddau ffisegol a chemegol unigryw i ddeunyddiau trwy reoleiddio trefniant trefnedig atomau, ïonau, neu foleciwlau mewn crisialau, gan ddangos potensial chwyldroadol mewn meysydd fel deunyddiau cwantwm, catalysis, a thrawsnewid optoelectroneg. Mae peirianneg dellt traddodiadol yn canolbwyntio'n bennaf ar grisialau anorganig neu fframweithiau organig metel (MOFs), tra yn ystod y blynyddoedd diwethaf, mae peirianneg dellt uwch-foleciwlaidd yn seiliedig ar foleciwlau organig wedi dod yn fan cychwyn ymchwil yn raddol oherwydd ei diwniaeth ddeinamig, ei ddyluniad swyddogaethol, a biogydnawsedd.TERT{0}}BUTYL 4-(AMINOCARBONYL)TETRAHYDROPYRIDINE-1(2H)-CARBOXYLATE(TBTC, rhif CAS 91419-48-6) yn gyfansoddyn organig sy'n cynnwys cylch tetrahydropyridine, grŵp carbamoyl (- CONH ₂), a grŵp amddiffyn tert butoxycarbonyl (Boc). Yn ei strwythur moleciwlaidd, mae'r cylch tetrahydropyridine yn darparu sgerbwd anhyblyg, ac mae'r grwpiau amino formyl a Boc yn ffurfio rhwydwaith supramoleciwlaidd trwy ryngweithiadau nad ydynt yn cofalent megis bondio hydrogen a stacio π - π, gan ei wneud yn floc adeiladu amlswyddogaethol addawol iawn mewn peirianneg dellt.
Rhyngweithio Supramoleciwlaidd a Mecanwaith Adeiladu dellt TBTC
Mae craidd peirianneg dellt uwchfoleciwlaidd yn gorwedd wrth yrru hunangynulliad moleciwlaidd trwy ryngweithiadau nad ydynt yn cofalent megis bondio hydrogen, grymoedd van der Waals, a phentyrru π - π i ffurfio adeileddau amrediad hir. Mae priodweddau moleciwlaidd TBTC yn ei wneud yn floc adeiladu supramoleciwlaidd delfrydol:
Adeiladu rhwydwaith bond hydrogen
Gall y grwpiau N{0}H ac C=O yn y grŵp ffurfyl amino ffurfio bondiau hydrogen N{{2}H ···· O=C, y mae eu hegni bond (tua 2-8 kcal/mol) yn wannach na bondiau cofalent, ond yn gallu sefydlogi'r adeiledd dellt trwy effeithiau amlgyfeiriad canolraddol. Er enghraifft, mewn dellt tebyg i'r cyfansoddyn 1,3,5{-tris [3- (carboxyphenyl) oxamethyl] - asid 2,4,6-trimethylbenzene (H3TBTC), trefnir ligandau lled-anhyblyg bob yn ail yn cis, cis, ffurfweddiad cis-traws-, traws-, traws-, traws-, ffurfwedd traws-, traws-, traws-, traws-, traws-, traws-, ffurfwedd traws-, cista -, traws-, traws-, traws-, traws-, ffurfwedd traws-, cista -, traws-, traws-, traws-, traws-, traws-, ffurfwedd traws-, cista -, traws-, traws-, traws-, cista -, traws-, traws-, ffurfwedd traws-, cista - a thraws-, traws-, traws-, ffurfwedd traws-, cista --, traws-, traws-, traws-, a ffurfwedd traws-, cista. nanoocages, sy'n cael eu cysylltu gan rwydwaith bondio hydrogen i ffurfio fframwaith tri dimensiwn. Er bod gan TBTC strwythurau gwahanol, gall ei allu bondio hydrogen carbamoyl yn yr un modd yrru pentyrru haen moleciwlaidd neu golofn.
π - π stacio a van der Waals grymoedd synergedd
Gall y system gyfun o gylch tetrahydropyridine gael ei pentyrru π - π gyda chylchoedd aromatig neu π - grwpiau sy'n cynnwys electronau, gan wella rhyngweithiadau rhyngfoleciwlaidd. Er enghraifft, mewn fframweithiau organig metel (MOFs), gall y π - π pentyrru ligandau a nodau metel reoleiddio maint mandyllau dellt. Gall cylch pyridine TBTC gydlynu â moleciwlau aromatig eraill neu ïonau metel trwy fecanwaith tebyg, gan ffurfio strwythur dellt gyda mandylledd penodol.
Mae rhwystr sterig stereosgopig yn rheoleiddio archebu dellt
Gall y nifer fawr o grwpiau Boc gyflwyno rhwystr sterig ac atal pentyrru afreolus moleciwlau. Er enghraifft, yn nhwf dolomit, mae adeiledd anhrefnus/gorchmynedig Ca ² ⁺ a Mg ² ⁺ yn raddol yn gwneud y gorau o drefnusrwydd dellt trwy broses dyddodiad diddymu. Gall y grŵp Boc o TBTC gymell ffurfio rhanbarthau a drefnwyd yn lleol yn ystod cyfnod cynnar twf dellt mewn modd tebyg, ac wedi hynny gyflawni delltau a drefnwyd yn fyd-eang trwy addasiadau deinamig megis tymheredd a pholaredd toddyddion.
Disgrifiad Cynnyrch
Toddyddion a Rheoli Tymheredd
Gall polaredd, cysonyn dielectrig, a berwbwynt toddyddion effeithio'n sylweddol ar hydoddedd a rhyngweithiadau rhyngfoleciwlaidd TBTC. Er enghraifft, mewn toddyddion pegynol megis DMF a DMSO, efallai y bydd rhwydwaith bondio hydrogen TBTC yn cael ei wanhau, gan arwain at y moleciwl sy'n bodoli ar ffurf monomerig; Mewn-toddyddion nad ydynt yn rhai pegynol megis tolwen a hecsan, mae bondiau hydrogen rhyngfoleciwlaidd a phentyrru π - π yn cael eu gwella, gan hybu ffurfiant dellt. Yn ogystal, gall tymheredd reoleiddio'r gyfradd twf dellt trwy newid yr egni cinetig thermol moleciwlaidd. Ar dymheredd isel, mae egni cinetig moleciwlaidd yn lleihau ac mae twf dellt yn arafu, sy'n ffafriol i ffurfio crisialau sengl gyda llai o ddiffygion a threfnusrwydd uwch; Gall tymheredd uchel gyflymu twf dellt, ond mae'n dueddol o gyflwyno diffygion.
Ychwanegion a Sefydlu Templed
Gall cyflwyno ychwanegion (fel hylifau ïonig, syrffactyddion) neu foleciwlau templed reoleiddio strwythur dellt TBTC yn ddetholus. Er enghraifft, gall catïonau ac anionau mewn hylifau ïonig newid y modd pentyrru moleciwlaidd trwy ryngweithio â grwpiau pegynol TBTC; Gall syrffactyddion ddarparu templedi nanoraddfa ar gyfer twf dellt trwy ffurfio micelles neu eli micro. Yn ogystal, gall ïonau metel (fel Zn ² ⁺, Cd ² ⁺) gydlynu â'r grwpiau amino neu garbonyl o TBTC i ffurfio fframweithiau uwch-foleciwlaidd organig metel (MOFs), y gellir rheoli eu strwythur dellt yn union gan fath a dull cydgysylltu ïonau metel.
Ôl-driniaeth a Phroses Anelio
Gall triniaeth anelio wella'r drefn trwy yrru atgyweirio diffygion dellt yn thermodynamig. Er enghraifft, yn nhwf dolomit, gall amrywiadau mewn supersaturation gyflymu'r broses dyddodiad diddymu, gan gyflawni archebu dellt. Yn yr un modd, gall anelio'r dellt TBTC (fel ei gynhesu'n raddol i dymheredd penodol a'i ddal) ddileu rhanbarthau anhrefnus yn y dellt a ffurfio cyfnodau crisial mwy sefydlog. Yn ogystal, gall prosesau recrystallization megis anweddiad toddyddion a chrisialu oeri optimeiddio morffoleg dellt a maint trwy reoli'r gyfradd grisialu.
Tagiau poblogaidd: tert{0}}butyl 4-(aminocarbonyl)tetrahydropyridine-1(2h)-carboxylate cas 91419-48-6, cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth