Ethyl Malonyl Cloride CAS 36239-09-5

Ethyl malonyl clorid, a elwir hefyd yn ethyl malonate clorid neu ester ethyl asid 3-chloro-3-oxobutanoic, yn gyfansoddyn organig sy'n perthyn i'r dosbarth o esters gyda grŵp swyddogaethol penodol sy'n cyfuno nodweddion deilliadau asid malonic a chloroalcanau. Mae'r cyfansoddyn cemegol amlbwrpas hwn yn dod o hyd i gymwysiadau mewn amrywiol feysydd, gan gynnwys synthesis organig, cemeg fferyllol, ac fel canolradd wrth gynhyrchu cemegau eraill.

Yn strwythurol, gellir ei ddisgrifio fel ester a ffurfiwyd rhwng asid malonic (asid dicarboxylic gyda'r fformiwla HOOC-CH2-COOH) ac ethanol (alcohol gyda'r fformiwla C2H5OH), gydag amnewidyn cloro (Cl) yn lle un o'r grwpiau asid carbocsilig. Mae'r amnewidiad hwn yn golygu bod gan y moleciwl y fformiwla ClC(O)CH2C(O)OCH2CH3.

O ran ei briodweddau ffisegol, mae fel arfer yn hylif di-liw i felyn golau gydag arogl amlwg. Mae ei bwynt berwi a'i bwynt toddi yn dibynnu ar y purdeb a'r amodau mesur ond yn gyffredinol maent yn dod o fewn ystod benodol. Oherwydd presenoldeb yr atom clorin a'r grŵp ester, mae'r cyfansoddyn yn arddangos adweithedd halogenaidd ac ester -.

Ethyl malonyl clorid(Rhif CAS 36239-09-5), enw cemegol asid malonig clorid monoethyl, fformiwla foleciwlaidd C ₅ H ₇ ClO3, yn gyfansoddyn 1,3-dicarbonyl adweithiol iawn. Mae ei strwythur moleciwlaidd yn cynnwys grwpiau acyl clorid (- COCl) a grwpiau ester ethyl (- COOEt), gan roi galluoedd trosi cemegol amrywiol iddo. Fel canolradd allweddol ym maes synthesis organig, fe'i defnyddir yn eang mewn fferyllol, plaladdwyr, gwyddor deunyddiau, ac ymchwil cemeg sylfaenol.

Cemeg Feddyginiaethol: Y Sefydliad ar gyfer Adeiladu Moleciwlau Cyffuriau Cymhleth

 

Mae ganddo safle canolog mewn synthesis cyffuriau, a gall ei grŵp acyl clorid gael adweithiau amnewid niwcleoffilig gyda chyfansoddion fel aminau, alcoholau, thiols, ac ati, gan adeiladu bondiau amid, bondiau ester, neu fondiau thioester yn effeithlon, gan gyflwyno grwpiau swyddogaethol allweddol i moleciwlau cyffuriau.

1. Datblygu cyffuriau gwrthfeirysol
Mae adroddiadau llenyddiaeth yn nodi ei fod yn ddeunydd crai allweddol ar gyfer syntheseiddio moleciwlau cyffuriau targed firws HIV-1. Trwy adweithio â chyfansoddion amin penodol, gellir adeiladu strwythur ysgerbydol â gweithgaredd ataliol yn erbyn dyblygu firaol.

 

Er enghraifft, wrth synthesis atalyddion trawsgrifiad gwrthdro di-niwcleosid (NNRTIs), gall eu grwpiau acyl clorid gael adweithiau cyddwyso ag aminau aromatig i ffurfio strwythurau cylch imidazole neu pyridin sy'n weithredol yn fiolegol. Mae'r cyfansoddion hyn wedi cyrraedd y cam ymchwil cyn-glinigol.

2. Synthesis o antagonists derbynyddion
Ym maes trin clefyd cardiofasgwlaidd, fe'i defnyddir i baratoi antagonyddion derbynyddion beta (fel analogau propranolol). Gellir addasu'r canolradd amid a gynhyrchir gan ei adwaith ag aminau eilaidd ymhellach gyda grwpiau swyddogaethol i gael antagonyddion mwy detholus ar gyfer trin afiechydon fel gorbwysedd ac angina.

 

3. Cyffuriau gwrth-diwmor canolradd
Fel deunydd crai ar gyfer syntheseiddio atalyddion topoisomerase (fel analogau irinotecan), mae canolradd ester yn cael ei gynhyrchu trwy adweithio â chyfansoddion hydrocsyl, ac yna'n cael eu cylchredeg i adeiladu strwythurau aml-gylch gyda gweithgaredd mewnosod DNA. Mae'r cyfansoddion hyn yn cael effeithiau ataliol sylweddol ar diwmorau solet fel canser y colon a chanser yr ysgyfaint.
4. Gwrthfiotigau ac asiantau gwrthficrobaidd
Yn y synthesis o - gwrthfiotigau lactam (fel deilliadau penisilin), gallant ddisodli adweithyddion clorofformat traddodiadol trwy adweithio â chyfansoddion amino i gynhyrchu bondiau amid mwy sefydlog, gan wella sefydlogrwydd cemegol a sbectrwm gwrthfacterol gwrthfiotigau.

Cemeg Plaleiddiaid: Deunyddiau Crai Arloesol ar gyfer Synthesis Plaleiddiaid Gwyrdd

 

Mae'r cais ym maes plaladdwyr yn canolbwyntio ar synthesis pryfleiddiaid, chwynladdwyr a rheolyddion twf planhigion newydd sy'n gyfeillgar i'r amgylchedd, sydd ag adweithedd uchel ac ychydig o sgil-gynhyrchion, yn unol â thuedd datblygu cemeg werdd.
1. pryfleiddiaid nicotin newydd
Fel canolradd allweddol ar gyfer synthesis pryfleiddiaid neonicotinoid trydedd genhedlaeth megis fipronil a pymetrozine, mae clorofformat ethyl yn adweithio â hydrocarbonau clorinedig i ffurfio cloropropanedicarboxylate, sydd wedyn yn cael ei gylchredeg i adeiladu strwythur nitroguanid niwrowenwynig. Mae gan y cyfansoddion hyn gyswllt effeithlon a gwenwyndra gastrig yn erbyn tyllu plâu rhannau ceg sugno fel siopwyr reis a llyslau.

 

2. Chwynladdwyr Sulfonylurea
Wrth syntheseiddio chwynladdwyr sulfonylurea fel sulfonamide a bensulfuron methyl, mae sgerbwd sulfonylurea yn cael ei ffurfio trwy adweithio â chyfansoddion sulfonamide. Gall ei strwythur heterocyclic unigryw atal asetyl lactate synthase (ALS) yn benodol, rhwystro llwybr synthesis asidau amino cadwyn canghennog mewn chwyn, a chyflawni effeithiau rheoli chwyn dos isel, hynod ddetholus.
3. Rheoleiddiwr twf planhigion
Trwy adweithio ag analogau indole-3-asid asetig (IAA), gall clorofformat ethyl syntheseiddio cyfansoddion ester â gweithgaredd auxin. Gall y sylweddau hyn reoleiddio ymestyn a rhannu celloedd planhigion, hyrwyddo ehangu ffrwythau, a chynyddu cynnyrch cnwd, ac fe'u defnyddir yn eang wrth dyfu coed ffrwythau.

Gwyddor Deunyddiau: Adeiladu Unedau o Ddeunyddiau Polymer Gweithredol

 

Gall ei grŵp acyl clorid adweithio â'r grwpiau hydroxyl ac amino ar ddiwedd neu ochr cadwyni'r gadwyn bolymer, gan gyflwyno grwpiau swyddogaethol a gwaddoli'r deunydd â phriodweddau arbennig.
1. addasu deunydd polyester
Yn y synthesis o polyethylen terephthalate (PET), gellir defnyddio clorofformad ethyl fel comonomer i gyflwyno segmentau ester propylen trwy adwaith cyfnewid ester, a thrwy hynny gynyddu tymheredd trawsnewid gwydr (Tg) a sefydlogrwydd thermol y polymer. Mae'n addas ar gyfer maes plastigau peirianneg tymheredd uchel.

 

2. deunydd bioddiraddadwy
Pan copolymerized ag asid polylactig (PLA), gellir cyflwyno safleoedd sensitif hydrolysis bond ester i gyflymu cyfradd diraddio y deunydd in vivo. Ar yr un pryd, gellir rheoli'r cylch diraddio trwy addasu hyd y segment cadwyn ester malonate, sy'n addas ar gyfer deunyddiau meddygol megis pwythau amsugnadwy a chludwyr rhyddhau cyffuriau.
3. Synthesis o ddeunyddiau ffotosensitif
Gall ei grŵp acyl clorid adweithio â chyfansoddion ffotocromig (fel spiropyran) i gynhyrchu deilliadau ester gyda ffoto-ymatebol. Mae gan ddeunyddiau o'r fath werth cymhwyso posibl mewn meysydd fel ffenestri smart a dyfeisiau storio optegol.

Gweithdrefn:

Deunydd Cychwyn: Defnyddiwch ethyl malonate (a elwir hefyd yn monoethyl potasiwm malote) fel y deunydd cychwyn.

Asiant Clorineiddio: Dewiswch asiant clorineiddio fel thionyl clorid (SOCl2) neu oxalyl clorid (COCl2).

Amodau Ymateb:

Hydoddwch y malote potasiwm monoethyl mewn hydoddydd priodol, fel tolwen neu dichloromethan.

Ychwanegwch yr asiant clorineiddio dropwise i'r hydoddiant o dan amodau rheoledig.

Cynhesu cymysgedd yr adwaith i dymheredd cymedrol (ee, 110 gradd ar gyfer thionyl clorid) a'i droi am sawl awr i sicrhau adwaith cyflawn.

Gweithio-i fyny:

Ar ôl i'r adwaith gael ei gwblhau, tynnwch y toddydd trwy ddistylliad o dan bwysau llai.

Mae'r cynnyrch canlyniadol yn cael ei sicrhau fel olew neu solet, yn dibynnu ar yr amodau adwaith a'r camau puro.

Gweithdrefn Enghreifftiol:

Gan ddechrau gyda 14.9 g (112.8 mmol) o ethyl malonate mewn 226 mL o tolwen, ychwanegwch 26.6 g (225.6 mmol) o thionyl clorid.

Cynhesu cymysgedd yr adwaith i 110 gradd a'i droi am 4 awr.

Crynhowch y cymysgedd o dan bwysau llai i'w gaelethyl malonyl cloridfel olew brown.

Dull Amgen:

Mae'r dull hwn yn golygu trosi malote potasiwm monoethyl i'w ddeilliad clorid, er efallai na fydd enghreifftiau uniongyrchol o'r llwybr penodol hwn ar gael yn hawdd. Fodd bynnag, byddai'r egwyddor yn cynnwys clorineiddio ymarferoldeb ester asid carbocsilig.

Camau Cyffredinol:

Paratoi Ester Monoethyl Asid Malonic: Os nad yw ar gael yn hawdd, syntheseiddio malote potasiwm monoethyl o asid malonic neu ei halwynau.

Clorineiddiad:

Hydoddwch y malote potasiwm monoethyl mewn hydoddydd anadweithiol.

Ychwanegwch asiant clorineiddio addas, fel oxalyl clorid neu thionyl clorid, o dan amodau rheoledig.

Cynhesu cymysgedd yr adwaith i dymheredd priodol a'i droi am sawl awr.

Gweithio-i fyny a Phuro:

Tynnwch yr adweithyddion toddydd ac anadweithiol trwy ddistylliad.

Glanhewch y cynnyrch ymhellach yn ôl yr angen.

Mae ester ethyl cloroformylacetate, a ddynodir yn gemegol fel CH2(COOC2H5)2Cl, yn gyfansoddyn organig arbenigol sy'n arddangos nodweddion bioactifedd unigryw. Mae ei strwythur moleciwlaidd yn integreiddio amnewidyn clorid gyda dau grŵp ester ethyl ynghlwm wrth ddeilliad asid malonig canolog, gan ei roi ag eiddo penodol sy'n ei wneud yn ddiddorol ar gyfer cymwysiadau biocemegol amrywiol.

Mae un nodwedd bioactifedd nodedig yn gorwedd yn ei photensial fel rhagflaenydd yn y synthesis o gyfansoddion bioactif. Oherwydd ei lemedd malonyl, gall gael adweithiau rheoledig i ffurfio canolradd sy'n hanfodol ar gyfer paratoi fferyllol, agrocemegolion, ac asiantau biolegol weithgar eraill. Mae'r grŵp clorid yn hwyluso'r trawsnewidiadau synthetig hyn, yn aml yn bwynt atodi neu addasu.

Ar ben hynny, gall y cyfansawdd hwn arddangos proffiliau gwenwyndra cymedrol i isel, er bod ei lefelau gwenwyndra penodol yn dibynnu ar gyd-destun y cais a'r amodau datguddiad. Gellir defnyddio ei fio-gydnawsedd, pan gaiff ei drin a'i ymgorffori'n briodol, wrth ddylunio strategaethau therapiwtig newydd neu wella'r rhai sy'n bodoli eisoes.

Mewn bioleg synthetig a biotechnoleg, mae'n dod o hyd i ddefnyddioldeb ym maes peirianneg llwybrau metabolaidd, gan alluogi ymchwilwyr i gyflwyno neu ychwanegu at adweithiau biocemegol penodol sydd wedi'u teilwra ar gyfer cynhyrchu cyfansoddion gwerth uchel. Mae ei allu i gael triniaethau cemegol amrywiol yn tanlinellu ei hyblygrwydd wrth deilwra bioweithgareddau i ddiwallu anghenion ymchwil neu ddiwydiannol penodol.

I grynhoi,ethyl malonyl clorid, gyda'i bensaernïaeth gemegol unigryw, yn cynnig llwyfan amlbwrpas ar gyfer datblygu moleciwlau bioactif, gan gyfrannu at ddatblygiadau mewn cemeg feddyginiaethol, amaethyddiaeth, a thu hwnt. Fodd bynnag, mae asesiadau diogelwch trylwyr a defnydd rheoledig yn hollbwysig i harneisio ei botensial yn llawn tra'n lliniaru risgiau posibl.

Tagiau poblogaidd: ethyl malonyl cloride cas 36239-09-5, cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth